صناعة الأسبيرين و الصابون

مقدمة

الاسم العلمي للأسبرين هو استيل حمض السليسيليك. أول من أنتجه شركة باير (Bayer) للمستحضرات الطبية في المانيا سنة 1893 ميلادية.

يستخدم الأسبرين كمسكن للآلام ,خافض للحرارة, ضد الروماتزم, مميع للدم لمن يعاني من أمراض القلب. كما يمكن استخدام مشتقات الأسبرين في كثير من مستحضرات التجميل. على سبيل المثال كمادة ضد القشرة في الشامبو. للأسبرين بعض الآثار الجانبية غير المرغوب بها , حيث أن الأسبرين يضر بالجهاز الهضمي وقد يسبب قرحة المعدة . وبالتالي يمكن أن يسبب النزيف.
يمكن تحضير حمض السليسليك (2- هيدروكسي حمض البنزويك) بشكل كامل من المواد الكيميائية مخبريا , كما يمكن الحصول عليه من شجرة الصفصاف. من المعروف أن سقراط (400 قبل الميلاد) اقترح علك أوراق شجر الصفصاف من أجل تخفيف الألم.
حمض السليسيليك نفسه يعمل على تخفيف الألم, ولكن طعمه شديد المرارة وتهييجه لأغشية الفم والمعدة و تسبيبه التقيؤ, حالت دون استخدامه كدواء و أستعيض عنه بأحد مشتقاته وبخاصة الأسبرين. تحويل الحمض إلى الايستر أو إلى ملح الحمض يقلل من الأعراض الجانبية غير الرغوب بها.
عند استخدام ايستر الحمض كدواء, يمر الدواء خلال المعدة(وسط حامض) دون أي تغيير, بعد ذلك يكمل طريقه إلىالأمعاء (وسط قاعدي). في الأمعاء يتفكك الايستر وينتج ملح الحمض حيث يمتص هناك ويدخل إلى مجرى الدم.
يحضر الأسبرين من حمض السليسليك كما في المعادلة التالية:
تستهلك الولايات المتحدة الأمريكية من الأسبرين سنويا حوالي 30 مليون طن كافيه لتحضير 30 بليون قرص أسبرين , هذا يعني أنه, بمعدل, كل شخص في الولايات المتحدة يستهلك حوالي 150 قرص أسبرين سنويا .

المواد اللازمة:
11 غرام حمض الساليسيليك
14 غرام حمض الاسيتيك أنهيدرايد
2 مل حمض H2SO4 المركز (يضاف من خلال قطارة)
30 مل ايثانول
ماء مقطر

الأدوات اللازمة:
نظارات واقية
دورق بوخنر + قمع بوخنر مع مطاطة مناسبة
دورق مخروطي حجم 200 مل
دورق حجم 200 مل
مخبار مدرج حجم 100 مل
صفيحة تسخين
ميزان حرارة

الجزء العملي للتجربة.
أ. حضر حمام مائي وذلك بتسخين دورق حجمه 400 مل مليء لنصفه بالماء باستخدام صفيحة تسخين. درجة حرارة الماء يجب أن تكون من 50-60 سْ.
ب. أثناء انتظار الماء ليسخن. أحد الطلاب يمكنه أن يذهب ويستلم من الأستاذ دورق مخروطي يحتوي على حمض الاسيتيك أنهيدرايد. بينما زميله في العمل يجب أن يبقى يراقب بالقرب من حمام الماء.
ت. عد إلى موقع عملك بحذر شديد ثم أضف السليسليك للدورق المخروطي .
ث. أضف وبحذر شديد 5 نقاط من حمض الكبريتيك المركز. حرك بلطف باستخدام ميزان حرارة.

ج. استخدم الحمام المائي الساخن لتسخين الدورق المخروطي لمدة 15 دقيقه على درجة حرارة ما بين 50-60 سْ .
ح. أضف حوالي 150 مل ماء مقطر وحرك بشكل قوي .
خ. رشح المحلول باستخدام قمع بخنر.
د. حضر محلول بإضافة 30 مل ايثانول إلى 75 مل ماء مقطر , ثم أذب المادة الصلبة التي حصلت عليها في الخطوة السابقة في هذا المحلول . إن لم يذب المحلول بشكل كامل سخن الدورق في حمام مائي حتى تذوب جميع المادة الصلبة.

ذ. برد المحلول ببطء من أجل ترسيب ( إعادة بلورة ) المادة الصلبة في أسفل الورق. بلورات ابرية بيضاء سوف تحصل عليها.


ر. رشح المحلول مرة أخرى مستخدما قمع بوخنر . اجمع الأسبرين في علبة صغيرة .

II. تحضيرالصابون
مقدمة
التصبن هو تفاعل تفكك الايستر في وسط قاعدي (غليان الايستر مع المحلول المائي لهيدروكسيد الصوديوم لفترة من الزمن مع مراعاة عدم تبخر أي مادة من وعاء التفاعل).
المكون الأكبر للزيوت والدهون هي مادة الترايجليسرايد , والتي لها الصيغة الهامة التالية :




الترايجليسرايدات لا تذوب في الماء ولكنها تذوب في المذيبات غير القطبية مثل CCI4.
الترايجليسرايدات السائلة على درجة حرارة الغرفة تحتوي على سلسلة من الكربون غير مشبعة بالهيدروجين( روابط ثنائية بين ذرات الكربون ). وفي هذه الحالة تسمى زيوتا.
الترايجليسرايدات الصلبة تتكون من سلاسل من الكربون مشبعة بالهيدروجين ( لا تحتوي على روابط ثنائية بين ذرات الكربون ). و في الحالة تسمى دهونا. عندما تكون مجموعات R متساوية في جزيء الترايجليسرايد, يسمى جزيء بسيط وعندما تكون مختلفة, يسمى الجزيء خليط.
تفاعل التصبن ينتج الجليسرين وأملاح الأحماض الدهنية(الصابون) كما في المعادلة التالية.


بعد تفاعل التصبن ( تفكك الايستر في وسط قاعدي ), ترَسب الصابون بإضافة محلول كلوريد الصوديوم المشبع . يمكن بعد ذلك فصل الجليسرين بالتقطير . يمكن معالجة الصابون بعد ذلك بإضافة بعض المواد الكيميائية والعطر إليها.
الصابون تقريبا تذوب بالكامل بالماء , ولكن ليس بنفس الطريقة التي تذوب بها المركبات الأيونية البسيطة مثل .NaCl
جزيئات الصابون تذوب على شكل مايسلات (تجمعات للجزيئات بأشكال هندسية ). تتشتت داخل الوسط المائي .
جزيء الصابون يتكون من قسمين ( كما في الشكل التالي ) .
1- جزء قطبي (يحب الماء) وهو مجموعة الكربوكسيلات
2- جزء غير قطبي( يكره الماء) وهو سلسلة الكربون .



شكل جزيء الصابون يمكنه من القيام بوظيفته وهي التنظيف (إزالة الأوساخ ).
حيث أن الأوساخ وبشكل عام تكون محاطة بطبقة من الدهن أو الزيت , فان جزيئات الماء وحدها غير قادرة على تشتيت هذه التجمعات الدهنية و ذلك لأن جزيئات الماء غير قادرة على اختراق طبقة الزيت وتفريقها إلى جزيئات منفصلة , أو أن جزيئات الماء غير قادرة على فصل طبقة الدهن عن السطح الملتصق به . على عكس ذلك فان محلول الصابون قادر على فصل طبقة الدهن إلى جزيئات منفصلة وذلك لأن سلسلة الكربون في جزيء الصابون يمكنها إذابة طبقة الدهن بينما مجموعة الكربوكسلات الأيونية تتجه نحو الماء وتتنافر فيما بينها وبالتالي فإنها تتشتت داخل الماء ثم تسلك طريقها في مجرى الماء .
جزيئات الصابون تعمل على السطح الفاصل بين الزيت والماء وتؤثر على خصائص هذا السطح وذلك بتقليل التوتر السطحي للمادتين .
التوتر السطحي هو قوة تنتج عن التجاذب بين الجزيئات في الحالة السائلة .
داخل جسم السائل قوى التجاذب متساوية في جميع الاتجاهات ,ولكن جزيئات السائل على السطح تشعر بقوة أكبر تجذبها نحو الداخل وكنتيجة لذلك فان سطح السائل يتصرف وكأنه مغطى بغشاء رقيق وقطرة من السائل تأخذ شكلا كرويا .
الصابون تفقد فعاليتها بالماء العسر (الماء العسر هو الذي يحتوي على أيونات الكالسيوم, المغنيسيوم و الحديد الذائبة في الماء) . هذه الأيونات تتفاعل مع جزيئات الصابون مكونة راسبا ليس له القدرة على التنظيف . الصابون الصناعية لديها خصائص افضل من الصابون العادية , حيث أن الصابون الصناعية تعمل جيدا في الماء العسر . الصابون الصناعية هي عبارة عن سلسلة طويلة من الهيدروكربون في نهايتها مجموعة قطبية مثل
OSO3- Na+ أو SO3- Na+.

المواد اللازمة:
15 غرام زيت الطبخ
20 مل ايثانول
20 مل محلول NaOH بتركيز 2.5 مولر
100 مل محلول ملح الطعام NaCl مشبع
5 مل محلول HCl بتركيز 0.1 مولر
ماء مقطر
زيت البرافين
5 مل من محلول CaCl2 أو MgCl2 بتركيز 0.1 مولر
فينول فثالين
ورق pH

الأدوات اللازمة:
نظارات واقية
دورق حجم 250 مل
دورق حجم 200 مل عدد 2
ابرتين
5 أنابيب اختبار
مخبار مدرج حجم 50 مل
قضيب زجاجي للتحريك
قمع و ورق ترشيح
صفيحة تسخين



الجزء العملي للتجربة :
قسم أ- تحضير الصابون

أ ضع زيت الطبخ في دورق سعة 250 مل ثم أضف وبحذر شديد 15 مل ايثانول و15 مل من محلول هيدروكسيد الصوديوم.
ب. حرك المحلول جيدا باستخدام قضيب زجاجي وسخنه على سخانة كهربائية بحذر شديد .
ت. واصل التحريك أثناء التسخين لحوالي نصف ساعة حتى تختفي رائحة الكحول ويصبح الخليط لزج بدرجة عالية جدا .
1- اكتب المعادلة الكيميائية الموزونة وسمي كل من المواد المتفاعلة والمواد الناتجة .


ث. أوقف التسخين وبرد الدورق قليلا. ثم صب الخليط اللزج في محلول كلوريد الصوديوم المشبع وحرك جيدا .
ج. رشح الصابون باستخدام قمع بوخنر واشطف الصابون بكمية قليلة من الماء المقطر .

قسم ب. فحص خصائص الصابون

أ. خذ كمية قليلة من الصابون وحاول أن تغسل يديك بها . إذا استخدمت زيت فوق الكمية اللازمة , سوف تشعر بملمس زيتي فوق يديك , إذا شعرت بملمس لزج فوق يديك هذا يعني انك استخدمت قاعدة أكثر من اللازم.


ب. أذب كمية قليلة من الصابون في 50 مل ماء مقطر . عندما يصبح المحلول شفاف , صب جزء منه إلى 3 أنابيب اختبار منفصلة ثم قم بإجراء الاختبارات التالية :

ت . لأنبوب الاختبار الأول أضف قطعة صغيرة من ورقة قياس درجة الحموضة ولاحظ لونها .

ث. لنفس أنبوب الاختبار أضف نقطة نقطة من محلول HCl حتى يصبح المحلول حامض.



ج.لأنبوب الاختبار الثاني أضف بعض من نقاط محلول CaCl2

ح. لأنبوب الاختبار الثالث أضف بعض نقاط زيت البرافين وحركه قليلا .

خ. خذ دورقين حجم 200 مل املأ نصف الأول بماء مقطر ونصف الثاني بمحلول الصابون . بحذر شديد ضع إبرة فوق سطح السائل في كل دورق .